Le studio d'animation de The Quintessential Quintuplets ∬ n'est plus le même que pour la première saison, tout comme son réalisateur. La série est ainsi animée par Bibury Animation Studio et est réalisée par Kaori (Yuyushiki, Les insectes mord-fesses ou encore How to Keep a Mummy). La structure scénaristique du projet est de nouveau gérée par ŌCHI Keiichirō (Kin'iro no Corda Blue♪Sky, Hinamatsuri ou encore Machikado Mazoku).
Fûtarô Uesugi est un lycéen issu d'une famille modeste. Un jour, il reçoit une alléchante proposition pour un poste fort bien rémunéré en tant que professeur particulier à temps partiel. Mais voilà, les filles dont il doit s'occuper sont dans sa propre classe ! De plus, ce sont des quintuplées ! Toutes les cinq sont très séduisantes, mais ce sont des élèves à problèmes car elles détestent étudier et leurs notes s'en ressentent. La première mission de Fûtarô sera donc de gagner la confiance des sœurs Nakano...