D'importants changements ont lieu dans l'équipe de production de Yahari Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru. Zoku. En effet, Brains Base laisse sa place au studio Feel à la production de l'animation et YOSHIMURA Ai cède son poste de réalisateur à OIKAWA Kei (Minami-ke: Okaeri et Outbreak Company). Auparavant produit par SHINDŌ Yū, le character design de cette seconde série est désormais le fruit du travail de TANAKA Yūichi (Toaru Majutsu no Index, Toaru Kagaku no Railgun ou encore Natsuiro Kiseki). SUGA Shōtarō (Uchōten Kazoku, Isshūkan Friends ou encore The Seven Deadly Sins) fait son retour à la structure scénaristique du projet, tout comme Monaca (Working!!, Star Driver ou encore GARO ~Honō no Kokuin~) à la composition musicale.
Le jeune Hachiman a une vision des plus pessimistes de la vie. De toute façon, sa situation actuelle ne le pousse guère à déborder d'optimisme : pas d'amis, pas de petite amie et sa capacité a envisager l'avenir est, selon ses propres dires, complètement HS. Pour le faire changer, son professeur le pousse à rejoindre un club scolaire qui s'avère être dirigé par la plus belle fille du lycée, Yukino, surnommée « la beauté de glace ». Perfectionniste au possible, cette dernière considère que la destinée des personnes d'exception est de guider les moins chanceux. Hachiman fera-t-il partie des brebis galeuses remises sur le droit chemin par Yukino ou bien cette comédie sentimentale adolescente tombera-t'elle à plat comme le jeune homme s'y attend ?